பாசுபரசு முப்புரோமைடு
பாசுபரசு முப்புரோமைடு (Phosphorus tribromide) PBr3 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டை உடைய ஒரு நிறமற்ற திரவமாகும். இது ஈரப்பதமுள்ள காற்றில் நீராற்பகுப்பின் காரணமாக வெண்புகையைத் தருகிறது. இது மூக்கைத் துளைக்கும் நெடியைக் கொண்டுள்ளது. இது ஆல்ககால்களை அல்கைல்புரோமைடுகளாக மாற்றும் செயல்முறையில் ஆய்வகத்தில் பயன்படுகிறது.
 | |
 | |
 | |
| பெயர்கள் | |
|---|---|
| ஐயூபிஏசி பெயர்
பாசுபரசு டிரைபுரோமைடு | |
| வேறு பெயர்கள்
பாசுபரசு(III) புரோமைடு, பாசுபரசு புரோமைடு, டிரைபுரோமோபாஸ்பீன் | |
| இனங்காட்டிகள் | |
7789-60-8  | |
| ChemSpider | 23016 |
| EC number | 232-178-2 |
InChI
| |
| யேமல் -3D படிமங்கள் | Image |
| பப்கெம் | 24614 |
| வே.ந.வி.ப எண் | TH4460000 |
SMILES
| |
| பண்புகள் | |
| PBr3 | |
| வாய்ப்பாட்டு எடை | 270.69 கி/மோல் |
| தோற்றம் | தெளிந்த, நிறமற்ற திரவம் |
| அடர்த்தி | 2.852 கி/செமீ3 |
| உருகுநிலை | |
| கொதிநிலை | 173.2 °C (343.8 °F; 446.3 K) |
| தீவிர நீராற்பகுப்பு | |
| ஒளிவிலகல் சுட்டெண் (nD) | 1.697 |
| பிசுக்குமை | 0.001302 Pas |
| கட்டமைப்பு | |
| மூலக்கூறு வடிவம் | |
| தீங்குகள் | |
| ஈயூ வகைப்பாடு |  |
| R-சொற்றொடர்கள் | R14, R34, R37 |
| S-சொற்றொடர்கள் | (S1/2), S26, S45 |
| தொடர்புடைய சேர்மங்கள் | |
| ஏனைய எதிர் மின்னயனிகள் | பாசுபரசு முப்புளோரைடு பாசுபரசு முக்குளோரைடு பாசுபரசு மூஅயோடைடு |
| ஏனைய நேர் மின்அயனிகள் | நைட்ரசன் முப்புரோமைடு ஆர்செனிக் முப்புரோமைடு ஆண்டிமணி முப்புரோமைடு |
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |
 | |
| Infobox references | |
தயாரிப்பு
PBr3 யானது சிவப்பு பாசுபரசினை புரோமினுடன் வினைப்படுத்துவதன் மூலம் தயாரிக்கப்படுகிறது. PBr5 உருவாகும் வினையைத் தடுக்க பாசுபரசானது சற்று அதிக அளவில் சேர்க்கப்படுகிறது. [1][2]
- 2 P + 3 Br2 → 2 PBr3
இந்த வினையானது அதிகளவு வெப்பம் உமிழ் வினையாக இருப்பதால், பொதுவாக இந்த வினையானது,PBr3 போன்ற ஒரு செறிவு தளர்த்தியின் முன்னிலையில் நிகழ்த்தப்படுகிறது.
வினைகள்
PCl3 மற்றும் PF3 போன்று பாசுபரசு முப்புரோமைடும் லுாயிசு காரம் மற்றும் லுாயிசு அமிலம் ஆகிய இரண்டின் பண்புகளையும் கொண்டுள்ளது. உதாரணமாக, with a Lewis acid such as போரான் முப்புரோமைடு போன்ற ஒரு லுாயி அமிலத்துடன் இது Br3B · PBr3 போன்ற நிலையான 1 :1 சேர்க்கை விளைபொருள்களை உருவாக்குகின்றது. அதே நேரத்தில் PBr3 யானது ஒரு மின்னணு கவரி (electrophile) அல்லது லுாயி அமிலம் போன்று இதன் பல வினைகளில் செயல்படுகிறது. உதாரணமாக, அமீன்களுடனான வினையைக் கூறலாம்.
PBr3 யின் முக்கியமான வினையான ஆல்ககால்களுடனான (மதுசாரம்) வினையில், இது ஒரு OH தொகுதியை ஒரு புரோமின் அணுவால் இடப்பெயர்ச்சி செய்து ஒரு அல்கைல் புரோமைடினைத் (ஆலோஅல்கேன்) தருகிறது. மூன்று புரோமின் அணுக்களுமே மாற்றப்படலாம்.
இந்த வினை வழிமுறையானது(ஓரிணைய ஆல்ககாலுக்கு காட்டப்பட்டுள்ளது) ஒரு பாசுபரசு எஸ்தர் உருவாதலை (ஒரு நல்ல விடுவிப்புத் தொகுதியை உருவாக்க) உள்ளடக்கியுள்ளது. இதன் பின் SN2 பதிலியீட்டு வினையின் வழிமுறை பின்பற்றப்படுகிறது.
SN2 வினையின் வழிமுறையின் காரணமாக, இந்த வினையானது ஓரிணைய மற்றும் ஈரிணைய ஆல்ககால்களில் சிறப்பாக நிகழ்கிறது. ஆனால், மூவிணைய ஆல்ககால்களில் இவ்வினை நிகழ்வதில்லை. வினைபுரியக்கூடிய கரியணுவானது சீர்மையற்றதாக இருந்தால் வினையானது, SN2 வினைகளில் நிகழ்வதைப் போன்று வழக்கமாக, ஆல்பா கரியணுவில் இடவல மாற்ற உருவமைப்புடன் நிகழ்கிறது.
இதே போன்றதொரு வினையில், PBr3 கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களை அமில புரோமைடுகளாக மாற்றவும் செய்கிறது.
பயன்பாடுகள்
ஓரிணைய அல்லது ஈரிணைய ஆல்ககால்களை அல்கைல் புரோமைடுகளாக மாற்றுவதற்கு உதவுவதே பாசுபரசு முப்புரோமைடின் முக்கிய பயனாக உள்ளது.[3] ஐதரோபுரோமிக் அமிலத்தை விட PBr3 அதிகளவிலான விளைபொருளைத் தருவதாகவும், கார்பன் நேரயனி மறுசீரமைப்பு வினையால் ஏற்படும் பிரச்சனைகளைத் தவிர்ப்பதாகவும் உள்ளது. உதாரணமாக, நியோபென்டைல் புரோமைடினைக் கூட ஆல்ககாலில் இருந்து 60 விழுக்காடு அளவிற்கு தயாரிக்க முடியும்.[4]
PBr3 யின் மற்றுமொரு பயன்பாடானது, கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களின் α-புரோமினேற்ற வினையில் வினைவேகமாற்றியாகப் பயன்படுவதாகும். அசைல் குளோரைடுகளோடு ஒப்பிடும் போது, அசைல் புரோமைடுகள் அரிதாகவே தயாரிக்கப்படுபவனவாக இருப்பினும்,அவை எல்-வோல்ஹார்டு- செலின்ஸ்கி ஆலசனேற்ற வினையில் இடைநிலைப் பொருளாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.[5] தொடக்கத்தில் PBr3 கார்பாக்சிலிக் அமிலத்துடன் வினைபட்டு அசைல் புரோமைடினை உருவாக்குகிறது. இது புரோமினேற்ற வினையில் அதிக வினைத்திறன் மிக்கதாகும். ஒட்டுமொத்த செயல்முறையும் பின்வருமாறு குறிக்கப்படலாம்.
வணிகரீதியில், பாசுபரசு முப்புரோமைடானது அல்ப்பிரசோலம், மெத்தோஎக்சிடால் மற்றும் பெனோப்ரோபென் போன்ற மருந்தியல் பொருட்கள் தயாரிப்பில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.இது வலிமை மிகுந்த தீச்சுணக்கு காரணியாகவும் பயன்படுகிறது. இது போஸ்ட்ரெக்ஸ் என்ற வணிகவியல் பெயரில் சந்தைப்படுத்தப்படுகிறது.
முன்னெச்சரிக்கை
PBr3 அரிப்புத்தன்மை, மற்றும் நச்சுத்தன்மை மிக்க HBr ஐ வெளியிடக்கூடியது. இது நீர் மற்றும் ஆல்ககால்களுடன் தீவிரமாக வினைபுரியக் கூடியது.
பாசுபரசு அமிலங்களை துணை விளைபொருளாக உற்பத்தி செய்யக்கூடிய வினைகளில் வாலைவடித்தல் நிகழும்போது, 160 °செ வெப்பநிலைக்கு அதிகமானால், பாஸ்பீன் வாயு வெளிப்படக்கூடும். இது காற்றுடன் தொடர்பினைக் கொள்ளும் போது வெடிக்கும் அபாயம் உள்ளது என்பது கவனத்தில் கொள்ளப்பட வேண்டும்.
மேற்கோள்கள்
- J. F. Gay, R. N. Maxson "Phosphorus(III) Bromide" Inorganic Syntheses, 1947, vol. 2, 147ff. எஆசு:10.1002/9780470132333.ch43
- Burton, T. M.; Degerping, E. F. (1940). "The Preparation of Acetyl Bromide". Journal of the American Chemical Society 62 (1): 227. doi:10.1021/ja01858a502.
- Harrison, G. C.; Diehl, H. (1955), "β-Ethoxyethyl Bromide", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0370; Coll. Vol. 3: 370 ; Collective Volume, 3, p. 370
- Wade, L. G. Jr. (2005). Organic Chemistry (6th ). Upper Saddle River, NJ, USA: Pearson/Prentice Hall. பக். 477.
- Wade, L. G. Jr. (2005). Organic Chemistry (6th ). Upper Saddle River, NJ, USA: Pearson/Prentice Hall. பக். 1051.
கூடுதல் வாசிப்பிற்கு
- Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ). Butterworth–Heinemann. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:0080379419.
- Lide, D. R., தொகுப்பாசிரியர் (1990). Handbook of Chemistry and Physics (71st ). Ann Arbor, MI: CRC Press. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0849304712.
- March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (4th ). New York: Wiley. பக். 723. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0471601807.
- Stecher, P. G., தொகுப்பாசிரியர் (1960). The Merck Index (7th ). Rahway, NJ, USA: Merck & Co.
- Holmes, R. R. (1960). "An Examination of the Basic Nature of the Trihalides of Phosphorus, Arsenic and Antimony". Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 12 (3–4): 266–275. doi:10.1016/0022-1902(60)80372-7.