பீனால்

பீனால் (Phenol) என்பது C6H5OH என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். அரோமாட்டிக் சேர்மமான இதை பீனாலிக் அமிலம் என்ற பெயராலும் அழைக்கிறார்கள். வெண்மை நிறத்தில் படிகத் திண்மமாகக் காணப்படும் இச்சேர்மம் ஆவியாகக் கூடியதாக உள்ளது. இம்மூலக்கூறில் ஒரு பீனைல் குழு (−C6H5) ஐதராக்சில் குழுவுடன் பிணைக்கப்பட்டுள்ளது. பீனால் இலேசான அமிலத்தன்மை கொண்டதாக இருப்பதால் அதை கையாளும்போது எச்சரிக்கையுடன் கையாள வேண்டும். அமிலங்களுக்கே உரிய புண்ணாக்கும் தன்மை பீனாலுக்கும் இருப்பதே இதற்கான காரணமாகும்.

ஃபீனால்
Phenol
பெயர்கள்
ஐயூபிஏசி பெயர்
Phenol
வேறு பெயர்கள்
Carbolic Acid
Benzenol
Phenylic Acid
Hydroxybenzene
Phenic acid
Phenyl alcohol
இனங்காட்டிகள்
108-95-2
ChemSpider 971
InChI
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
வே.ந.வி.ப எண் SJ3325000
SMILES
பண்புகள்
C6H5OH
வாய்ப்பாட்டு எடை 94.11 கி/மோல்
தோற்றம் வெண்மையான திண்மப் படிகம்
அடர்த்தி 1.07 கி/செ.மீ³
உருகுநிலை
கொதிநிலை 181.7 °C (359.1 °F; 454.8 K)
8.3 கி/100 மி.லி (20 °செ)
காடித்தன்மை எண் (pKa) 9.95
இருமுனைத் திருப்புமை (Dipole moment) 1.7 D
தீங்குகள்
ஈயூ வகைப்பாடு Toxic (T)
Muta. Cat. 3
அரிக்கும் (C)
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை 79 °செ
தொடர்புடைய சேர்மங்கள்
தொடர்புடைய சேர்மங்கள் பென்சீன்தயால்
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்
பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
Infobox references

முதலில் பீனால் நிலக்கரித் தாரில் இருந்து பிரித்தெடுக்கப்பட்டது. ஆனால் இன்று பெட்ரோலியத்திலிருந்து பேரளவில் ஆண்டுக்கு 7 பில்லியன் கிலோ கிராம் அளவுக்கு தயாரிக்கப்படுகிறது. பீனால் ஒரு முக்கியமான தொழிற்சாலை வேதிப்பொருளாகவும், பல சேர்மங்க்களைத் தயாரிப்பதற்கு உதவும் ஒரு முன்னோடிச் சேர்மமாகவும் ,பயனுள்ள ஒரு வேதிப்பொருளாகவும் கருதப்படுகிறது. நெகிழிகள் மற்றும் அதனுடன் தொடர்புடைய பிற பொருட்களைத் தயாரிக்க உதவுதல் பீனாலின் முதன்மையான பயனாகும். பாலி கார்பனேட்டுகள், எப்பாக்சைடுகள், பேக்லைட்டு, நைலான், அழுக்குவீக்கிகள், பீனாக்சி களைக்கொல்லிகள் மற்றும் எண்ணற்ற மருந்துகள் தயாரிக்க பீனாலும் அவற்றின் வழிப்பொருள்களும் உதவுகின்றன.

பீனாலின் உலகளாவிய சந்தை மதிப்பு 2025 ஆம் ஆண்டில் 31.73 பில்லியன் அமெரிக்க டாலர் மதிப்பிற்கு இருக்குமென மதிப்பீடு செய்யப்பட்டுள்ளது. ஆசியா பசிபிக் மிக உயர்ந்த சந்தை பங்கைக் கொண்டுள்ளது. 2014 ஆம் ஆண்டு முதல் 2025 ஆம் ஆண்டு வரை ஆசியா பசிபிக் சந்தையின் ஆண்டு வளர்ச்சி வீதம் 4.9 ஆக இருக்கும் என எதிர்பார்க்கப்படுகிறது[1].

பண்புகள்

பீனால் ஒரு கரிமச் சேர்மமாகும். இது தண்ணிரீல் நன்கு கரையும். 1000 மி.லி தண்ணிருக்கு 84.2 கிராம் பீனால் கரையும். பீனால் தண்ணீரின் ஒரேவிதமான கலவை நிறை விகிதம் ~2.6 மற்றும் அதைவிட அதிகமும் சாத்தியமாகும். பீனாலின் சோடியம் உப்பான சோடியம் பீனாக்சைடு மேலும் அதிகமாக நீரில் கரைகிறது.

அமிலத்தன்மை

பீனாலின் அமிலத்தன்மை வலிமை குறைந்ததாகும். உயர் pH நிலைகளில் பீனாலேட்டு எதிர்மின் அயனியை C6H5O− அளிக்கிறது. இது பீனாக்சைடு என்ற பெயராலும் அழைக்கப்படுகிறது.

PhOH ⇌ PhO− + H+ (K = 10−10)

அலிபாட்டிக் ஆல்ககால்களுடன் ஒப்பிடும் போது அவற்றைக் காட்டிலும் பீனால் 1 மில்லியன் முறை அதிகமாக அமிலத்தன்மையைக் கொண்டிருக்கிறது. இருப்பினும் இது வலிமை குறைந்த அமிலமாகவே கருதப்படுகிறது. நீரிய NaOH உடன் பீனால் முழுமையாக வினைபுரிந்து H+ அயனியை இழக்கிறது. கரைசலின் வழியே கார்பனீராக்சைடு செலுத்தப்படுமாயின் பீனால் மீண்டும் கிடைக்கிறது. இவ்வினை பீனாலுக்கு அமிலத்தன்மை உள்ளதைக் காட்டுகிறது. ஆனால் பெரும்பாலான ஆல்ககால்கள் பகுதியாக மட்டுமே வினைபுரிகின்றன.

பீனாக்சைடு எதிர்மின் அயனியின் எதிர்மின் சுமை அரோமாட்டிக் வளையத்தில் பை ஆர்பிட்டல்களோடு உள்ளடங்காமை கொள்வதால் பீனாக்சைடு எதிர்மின் அயனி நிலைப்படுத்தப்படுகிறது. இதனால் ஆல்ககால்களைவிட பீனால்கள் அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டவையாக உள்ளன என்று ஒரு காரணம் கூறப்படுகிறது [2].ஆக்சிசனின் தனி இணை எலக்ட்ரான்கள் மற்றும் அரோமாட்டிக் அமைப்பு மேற்பொருந்துவதால் இந்த அமிலத்தன்மை அதிகரிக்கிறது என்று மற்றொரு காரணம் கூறப்படுகிறது [3]. sp2 கலப்பினக் கார்பன் அணுக்களின் தூண்டுதல் என்ற காரணம் ஆதிக்கம் செலுத்தக்கூடிய மூன்றாவது காரணமாகக் கூறப்படுகிறது. ஆக்சி எதிர்மின் நிலைபெற sp2 திட்டத்தால் அளிக்கப்படும் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியை விலக்கிக் கொள்ளும் தூண்டல் sp3 திட்டத்தால் அளிக்கப்படும் தூண்டலை விட அதிகமாகும்.

தயாரிப்பு

வர்த்தக ரீதியாக பீனால் முக்கியத்துவம் வாய்ந்தது என்பதால் பீனாலைத் தயாரிக்க பல்வேறு தயாரிப்பு முறைகள் உருவாக்கப்பட்டுள்ளன. குமின் செயல்முறையில் 95% பீனால் உற்பத்தி செய்யப்படுவதால் அது முன்னனியில் இருக்கும் முறையாகக் கருதப்படுகிறது. பென்சீனும் புரோப்பீனும் வினைபடு பொருள்களாகப் இம்முறையில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. ஆக் மறுசீரமைப்பு குமீன் பகுதி ஆக்சிசனேற்றம் அடைந்து பீனால் உருவாகிறது:[4]

Overview of the cumene process

.

அசிட்டோன் உடன் விளைபொருளாக உருவாகிறது. மற்ற தயாரிப்பு முறைகளுடன் ஒப்பிடுகையில் குமின் செயல்முறை சிக்கல் இல்லாததாய் இருக்கிறது. பொருளாதார ரீதியாகவும் விலை குறைவான மூலப்பொருள்களை பயன்படுத்துகிறது. இம்முறையில் உருவாகும் பீனால் அசிட்டோன் இரண்டுமே சந்தையில் தேவைப்படும் பொருள்களாக உள்ளன[5][6] 2010 ஆம் ஆண்டில்6.7 மில்லியன் டன்கள் அசிட்டோனுக்கு உலக அளவில் தேவை இருந்தது. இதில் 83 சதவீதம் குமின் செயல்முறை வழியாகவே கிடைத்தது.

வேதி வினைகள்
  1. அமிலக் குளோரைடு அல்லது அமில நீரிலியுடன் பீனால் சேர்த்து வெப்பப்படுத்தினால் பீனைல் எசுத்தர்கள் கிடைக்கும்.
  2. அடர் கந்தக அமிலத்துடன் பீனாலைச் சேர்த்து சல்போனேற்றம் செய்தால் பீனால் சல்பானிக் அமிலம் கிடைக்கிறது.
  3. பீனால் கோல்ப் வினையில் ஈடுபட்டு சாலிசிலிக் அமிலம் உருவாகிரது.

மேற்கோள்கள்
  1. "Phenol Market Research Report".
  2. Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
  3. "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. பார்த்த நாள் 2007-08-05.
  4. Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Phenol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:3527306730.
  5. "Phenol -- The essential chemical industry online" (2017-01-11).
  6. "Direct Routes to Phenol". மூல முகவரியிலிருந்து 2007-04-09 அன்று பரணிடப்பட்டது. பார்த்த நாள் 2007-04-09.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.